Nyolc gyermekük született. Felesége egészen Charlie Chaplin haláláig kitartott a sztár mellett, aki 73 éves volt, amikor utolsó gyermeke megszületett. Charlie Chaplin a filmművészet egyik legjelentősebb alakja volt, aki nem csak a némafilmkorszak legnagyobb csillagaként, hanem rendezőként, stúdiófőnökként és zeneszerzőként is örökre beírta nevét a filmtörténetbe. Az 1889-ben Angliában született sztár magánélete is legalább olyan sűrű és emlékezetes volt, mint művészi pályafutása. Nehéz gyerekkor jutott neki, édesanyja skizofréniában szenvedett, arról nem is beszélve, hogy párkapcsolatai is bővelkedtek botrányokban és pikáns epizódokban. Apja minden kapcsolatot megszakított lányával. Ugyanebben az évben ismerte meg Eugene O’Neill drámaíró Oona nevű lányát, akit 1943. június 13-án vett feleségül. Nem csak a közvélemény, hanem az író sem nézte jó szemmel a házasságot: Chaplin ugyanis 54 éves volt, míg Oona csak 17! A lány apja ráadásul olyannyira ellenezte viszonyukat, hogy minden kapcsolatot megszakított Oonával, és csak Chaplin 1977-ben bekövetkezett halála után békült ki vele.

Egy apasági kereset
Chaplin négyszer nősült meg, de mindemellett számos viharos szerelemi kapcsolata is volt. Harmadik felesége, Joan Barry 1943-ban apasági keresetet nyújtott be a bírósághoz, azt állítván, hogy gyermekének a színész-rendező az édesapja. A vérvizsgálatok eredménye szerint Barry hazudott, a bíróság mégis tartásdíj fizetésére kötelezte Chaplint. Ám minden ellenségeskedés ellenére hosszú és boldog házasságban lehetett részük. Oona haláláig kitartott idős szerelme mellett, több mint három évtizedes együttlétük alatt pedig nyolc gyermekük született. Három fiuk a Christopher, az Eugene és a Michael, öt lányuk pedig a Geraldine, a Josephine, a Jane, a Victoria és az Annette-Emily nevet kapta szüleitől. Utolsó gyermeke születésekor Chaplin 73 éves volt. Oona 14 évvel élte túl férjét, és hasnyálmirigyrákban hunyt el 1991-ben.